Kourosch Abbaspour Tehrani onbezoldigd medewerker

Onderzoek Kourosch Abbaspour Tehrani

Onderzoeksgroep

Biorizon Innovatie en Opschaling van Hernieuwbare Aromaten Technologie (BIOHART). 07/03/2016 - 06/03/2019

Abstract

BIO-HArT (Biorizon Innovatie en Opschaling van Hernieuwbare Aromaten Technologie) heeft zoals blijkt uit de volledige titel als doelstelling het opschalen van innovatieve technologie voor de productie van hernieuwbare aromaten. Hernieuwbaar omdat deze aromaten uit biomassa vervaardigd worden.

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

Katalytische alkynylering en alkenylering van gefunctionaliseerde iminen en verdere transformaties van de bekomen propargyl- en allylaminen 01/10/2015 - 30/09/2019

Abstract

Propargylaminen zijn zeer belangrijke bouwstenen voor de organische synthese en fungeren vaak als precursor voor de synthese van andere stikstof-houdende verbindingen zoals allylaminen, pyrrolidinen, oxazolen, pyrrolen en complexe natuurproducten. De ontwikkeling van nieuwe, meer efficiënte synthesen met een grotere functionele groepstolerantie geniet de laatste jaren zeer veel aandacht. De additie van een metaalacetylide aan een imine is één van de meest klassieke wegen naar propargyl- en allylaminen. Hierbij wordt de relatief hoge aciditeit van het terminale alkyn aangewend om met behulp van een sterke base het metaalacetylide te vormen. Deze sterk basische omstandigheden zijn uiteraard niet compatibel met gefunctionaliseerde iminen, zodat de vorming van het metaalacetylide tot voor kort in een afzonderlijke stap moest gebeuren. Aangezien geen van de „klassieke" transitiemetaal gekatalyseerde alkynyleringen van α,α-dichlooraldiminen tot propargylaminen leidde, werd door ons een methodologie ontwikkeld voor de efficiente alkynylering van α,α-dichlooraldiminen met alkynen in aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid In(OTf)3, waarbij β,β-dichloorpropargylaminen bekomen werden in goede rendementen. In dit projectvoorstel zal een grondige uitbreiding van deze In(III)-gekatalyseerde alkynylering uitgewerkt worden waarbij gebruik gemaakt zal worden van niet-enoliseerbare (poly)halogeen aldiminen. In het geval dat In(III) niet de gewenste katalytische activiteit heeft dan zal naar een ander katalytisch systeem gezocht worden. De bekomen gefunctionaliseerde propargyl- en allylaminen kunnen, afhankelijk van de stikstofsubstituent, na intramoleculaire nucleofiele substitutie van het omega-halogeen, aanleiding geven tot een grote variëteit aan N-heterocyclische verbindingen. Aangezien bij de 1,2-additie van een alkyn aan het iminen ook een stereogeen C-atoom gevormd wordt zal ook aandacht besteed worden aan de chirale synthese van deze aminen door toevoegen van chirale liganden aan het katalytische systeem. In een tweede deel zullen in de plaats van alkynen ook actieve methyleenverbindingen gekoppeld worden aan de C=N binding met behulp van In(III) katalyse. Op deze wijze zouden nieuwe beta-aminozuren, alfa,beta-diaminozuren en beta-aminoketonen hun intrede doen. In een laatste luik zullen de reeds eerder gesynthetiseerde gehalogeneneerde propargyl aminen onderworpen worden aan een grondige reactiviteitsstudie.

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

SusChemA. 01/01/2015 - 31/12/2020

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht toegekend door de Universiteit Antwerpen. De promotor levert de Universiteit Antwerpen de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd door de universiteit.

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

Ontwikkeling van nieuwe benzo[j]fenantridine-7,12-dionen als potentiële antimycobacteriële verbindingen. 01/01/2015 - 31/12/2018

Abstract

Zeer recent werden 3 zeer actieve verbindingen, met een benzo[j]fenantridine-7,12-dion-skelet, tegen de verwekker van tuberculose, Mycobacterium tuberculosis, ontdekt. Aangezien de huidige synthesen voor deze verbindingen echter ontoereikend zijn om voldoende hoeveelheden te bereiden voor verdere biotesting en opheldering van het werkingsmechanisme, worden in dit project een aantal nieuwe, efficiënte toerredingen voorgesteld. Het is verder de bedoeling om nieuwe synthesen van divers gesubstitueerde benzo[j]fenantridine-7,12-dionen te ontwikkelen, en deze te laten testen op hun antimycobacteriële activiteiten met de bedoeling meer actieve en minder toxische analoga te verwezenlijken.

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

Ontrafeling van het werkingsmechanisme van octahydrobenzo[j] fenantridinediones als nieuwe krachtige antimycobacteriële verbindingen. 01/10/2014 - 30/09/2017

Abstract

Dit project betreft fundamenteel kennisgrensverleggend onderzoek gefinancierd door het Fonds voor Wetenschappelijk Onderzoek-Vlaanderen. Het project werd betoelaagd na selectie door het bevoegde FWO-expertpanel.

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

Gedeeltelijke plaatsing van de NMR-infrastructuur voor de structurele opheldering van synthetische en natuurlijke stoffen. 19/05/2014 - 31/12/2018

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht tussen enerzijds UA en anderzijds de Herculesstichting. UA levert aan de Herculesstichting de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd in voorliggend contract.

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

AMBER - Alternatieve materialen voor biogebaseerde harsen. 01/03/2014 - 29/02/2016

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht tussen enerzijds UA en anderzijds FISCH. UA levert aan FISCH de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd in voorliggend contract.

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

Katalytische alkynylering van gehalogeneerde iminen en verdere transformaties van polygehalogeneerde propargylaminen. 01/01/2014 - 31/12/2017

Abstract

Propargylaminen zijn zeer belangrijke bouwstenen voor de organische synthese en fungeren vaak als precursor voor de synthese van andere stikstof-houdende verbindingen zoals allylaminen, pyrrolidinen, oxazolen, pyrrolen en complexe natuurproducten. De ontwikkeling van nieuwe, meer efficiënte synthesen met een grotere functionele groepstolerantie geniet de laaste jaren zeer veel aandacht. De additie van een metaalacetylide aan een imine is één van de meest klassieke wegen naar propargylaminen. Hierbij wordt de relatief hoge aciditeit van het terminale alkyn aangewend om met behulp van een sterke base het metaalacetylide te vormen. Deze sterk basische omstandigheden zijn uiteraard niet compatibel met gefunctionaliseerde iminen, zodat de vorming van het metaalacetylide tot voor kort in een afzonderlijke stap moest gebeuren. Aangezien geen van de „klassieke" transitiemetaal gekatalyseerde alkynyleringen van α,α-dichlooraldiminen tot propargylaminen leidde, werd door ons een methodologie ontwikkeld voor de efficiente alkynylering van α,α-dichlooraldiminen met alkynen in aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid In(OTf)3, waarbij β,β-dichloorpropargylaminen bekomen werden in goede rendementen. In dit projectvoorstel zal een uitbreiding van deze In(III)-gekatalyseerde alkynylering uitgewerkt worden waarbij gebruik gemaakt zal worden van niet-enoliseerbare (poly)halogeen aldiminen. In het geval dat In(III) niet de gewenste katalytische activiteit heeft dan zal naar een ander katalytisch systeem gezocht worden. De bekomen gefunctionaliseerde propargylaminen kunnen eventueel, afhankelijk van de stikstofsubstituent, na intramoleculaire nucleofiele substitutie van het omega-halogeen, aanleiding geven tot een grote variëteit aan N-heterocyclische verbindingen. Aangezien bij de 1,2-additie van een alkyn aan het iminen ook een stereogeen C-atoom gevormd wordt zal ook aandacht aan besteed aan de chirale synthese van deze propargyl aminen door toevoegen van chirale lianden aan het katalytische syteem. In een tweede deel zullen in plaats van alkynen, actieve methyleenverbindingen, gekoppeld worden aan de C=N binding met behulp van In(III) katalyse. Op deze wijze zouden nieuwe beta-aminozuren, alfa,beta-diaminozuren en beta-aminoketonen hun intrede doen. In een laatste luik zullen de reeds eerder gesynthetiseerde gehalogeneneerde propartgyl aminen onderworpen worden aan een grondige reactiviteitsstudie.

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

Een diversiteit georiënteerde synthese-benadering (DOS) voor de functionalisering van benzo(g)(iso)quinoline -- 5, 10-dione derivaten met potentiële anti-plasmodiale en anti-mycobacteriële activiteit. 01/01/2014 - 31/12/2015

Abstract

Dit project betreft fundamenteel kennisgrensverleggend onderzoek gefinancierd door het Fonds voor Wetenschappelijk Onderzoek-Vlaanderen. Het project werd betoelaagd na selectie door het bevoegde FWO-expertpanel.

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

Halogeneerde aldimines als veelzijdige polyfunctionele substraten voor de synthese van propargyl en allylamines. 01/12/2013 - 01/09/2014

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht tussen enerzijds UA en anderzijds Erasmus Mundus. UA levert aan Erasmus Mundus de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd in voorliggend contract.

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

Katalytische alkynylering van gehalogeneerde iminen en verdere transformaties van polygehalogeneerde propargylaminen. 01/10/2013 - 31/12/2013

Abstract

Propargylaminen zijn zeer belangrijke bouwstenen voor de organische synthese en fungeren vaak als precursor voor de synthese van andere stikstof-houdende verbindingen zoals allylaminen, pyrrolidinen, oxazolen, pyrrolen en complexe natuurproducten. De ontwikkeling van nieuwe, meer efficiënte synthesen met een grotere functionele groepstolerantie geniet de laaste jaren zeer veel aandacht. De additie van een metaalacetylide aan een imine is één van de meest klassieke wegen naar propargylaminen. Hierbij wordt de relatief hoge aciditeit van het terminale alkyn aangewend om met behulp van een sterke base het metaalacetylide te vormen. Deze sterk basische omstandigheden zijn uiteraard niet compatibel met gefunctionaliseerde iminen, zodat de vorming van het metaalacetylide tot voor kort in een afzonderlijke stap moest gebeuren. Aangezien geen van de „klassieke" transitiemetaal gekatalyseerde alkynyleringen van α,α-dichlooraldiminen tot propargylaminen leidde, werd door ons een methodologie ontwikkeld voor de efficiente alkynylering van α,α-dichlooraldiminen met alkynen in aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid In(OTf)3, waarbij β,β-dichloorpropargylaminen bekomen werden in goede rendementen. In dit projectvoorstel zal een uitbreiding van deze In(III)-gekatalyseerde alkynylering uitgewerkt worden waarbij gebruik gemaakt zal worden van niet-enoliseerbare (poly)halogeen aldiminen. In het geval dat In(III) niet de gewenste katalytische activiteit heeft dan zal naar een ander katalytisch systeem gezocht worden. De bekomen gefunctionaliseerde propargylaminen kunnen eventueel, afhankelijk van de stikstofsubstituent, na intramoleculaire nucleofiele substitutie van het omega-halogeen, aanleiding geven tot een grote variëteit aan N-heterocyclische verbindingen. Aangezien bij de 1,2-additie van een alkyn aan het iminen ook een stereogeen C-atoom gevormd wordt zal ook aandacht aan besteed aan de chirale synthese van deze propargyl aminen door toevoegen van chirale lianden aan het katalytische syteem. In een tweede deel zullen in plaats van alkynen, actieve methyleenverbindingen, gekoppeld worden aan de C=N binding met behulp van In(III) katalyse. Op deze wijze zouden nieuwe beta-aminozuren, alfa,beta-diaminozuren en beta-aminoketonen hun intrede doen. In een laatste luik zullen de reeds eerder gesynthetiseerde gehalogeneneerde propartgyl aminen onderworpen worden aan een grondige reactiviteitsstudie.

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

Ontwikkeling van nieuwe duurzame Cu- en Fe-gekatalyseerde oxidatiereacties. 01/01/2013 - 31/12/2016

Abstract

Dit project betreft fundamenteel kennisgrensverleggend onderzoek gefinancierd door het Fonds voor Wetenschappelijk Onderzoek-Vlaanderen. Het project werd betoelaagd na selectie door het bevoegde FWO-expertpanel.

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

Chemische productiemethoden voor de farmaceutische industrie in de 21e eeuw (CHEM21). 01/10/2012 - 30/06/2017

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht tussen enerzijds UA en anderzijds EU. UA levert aan EU de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd in voorliggend contract.

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

Ontwikkeling van nieuwe benzo[g]isochinoline-5,10-dion derivaten als potentiële antiplasmodiale en antimycobacteriële verbindingen. 01/01/2012 - 31/12/2015

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht tussen enerzijds UA en anderzijds IWT. UA levert aan IWT de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd in voorliggend contract.

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

Visiting Postdoctoral Fellowship (Santanu CHAKRAVORTY, Indië) 01/12/2011 - 30/11/2012

Abstract

Visiting Postdoctoral Fellowship in het kader van het project "Selection of bioactive quinoids and analysis of a combined drug therapy and immunoprophylaxis for the control of turberculosis".

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

Transitiemetaal gekatalyseerde transformatie van amides. 01/10/2011 - 11/10/2013

Abstract

Dit project betreft fundamenteel kennisgrensverleggend onderzoek gefinancierd door het Fonds voor Wetenschappelijk Onderzoek-Vlaanderen. Het project werd betoelaagd na selectie door het bevoegde FWO-expertpanel.

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

Ontwikkeling van een nieuwe domino aza-Cope omlegging – reductieve koppeling van N-homoallyl aldiminen en alkynen: een DOS benadering voor de synthese van nieuwe gefunctionaliseerde (homo)allylaminen. 01/10/2011 - 30/09/2012

Abstract

Een structureel gevarieerde verzameling van allyl-, homoallyl- en propargyl aminen en stikstofheterocyclische verbindingen zal door middel van een nieuwe domino reactie van α,α-dihalogeen N-homoallylaldiminen toegankelijk gemaakt worden. Deze reactie zal bestaan uit een kationische 2-aza-Cope omlegging gevolgd door een Lewiszuur gekatalyseerde reductieve koppeling met verschillende alkynen.

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

FWO Visiting Postdoctoral Fellowship (Satyajit SAHA, Nederland) 15/02/2011 - 14/02/2012

Abstract

Dit project betreft fundamenteel kennisgrensverleggend onderzoek gefinancierd door het Fonds voor Wetenschappelijk Onderzoek-Vlaanderen. Het project werd betoelaagd na selectie door het bevoegde FWO-expertpanel.

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

Selectie van bioactieve chinoïden en analyse van een gecombineerde chemotherapie en immunoprofylaxis voor de controle van tuberculose. 01/02/2010 - 31/12/2013

Abstract

Het project heeft tot doel om (1) innovatieve synthesen van nieuwe bioactieve 2-aza-antrachinonen te ontwerpen (UGent, VUB), (2) gerichte functionaliseringen van het 2-aza-antrachinonskelet te evalueren in het kader van een SAR-studie tot verbindingen bekomen worden met een gewenst activiteitsprofiel (UGent, VUB), (3) de in vitro en in vivo toxiciteit en genotoxiciteit van deze componenten te onderzoeken (WIV), (4) hun in vivo bacteriostatisch en bactericide vermogen te evalueren tegen M. tuberculosis (WIV), (5) hun therapeutisch potentieel te testen in twee in vivo modellen van latente tuberculose in combinatie met een post-exposure vaccinatie met plasmidisch DNA (WIV).

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject

Onderzoek in de heterocyclische chemie. 01/02/2010 - 31/12/2011

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht toegekend door de Universiteit Antwerpen. De promotor levert de Universiteit Antwerpen de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd door de universiteit.

Onderzoeker(s)

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

  • Onderzoeksproject